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Castroreale, 20 chilometri a sud di Milazzo, a metà strada tra Messina e Taormina, in Val Demone, faceva parte del demanio reale. Il centro urbano risale al '300, ma l’area sulla quale insiste era già abitata in periodi precedenti.
La prima attestazione di una presenza ebraica ci è fornita da un documento del 1382, anno in cui la regina Bianca dava licenza (confermata poi da re Martino I nel 1400) a Maestro Bachullo, un chirurgo di C., di praticare la sua professione in tutta Sicilia[1].
A C. gli ebrei si dedicavano innanzitutto al lavoro di tintori e le dimensioni della loro attività furono tali da giustificare l’applicazione di una tassa speciale.[2] Essendo, poi, C. un centro agricolo, essi furono altresì coinvolti in questo settore produttivo. Anche la professione medica era diffusa tra gli ebrei di C.: oltre al sopra nominato Maestro Bachullo, vi erano altri medici, ed ebrei nativi della cittadina praticavano tale mestiere altrove.
Dagli anni venti del '400 quella di C. figurò regolarmente nelle liste per l’esazione delle tasse delle comunità siciliane, e se dapprima essa contribuì in maniera veramente esigua, con il passare del tempo, e la crescita del gruppo ebraico, andarono aumentando anche i suoi versamenti. Nel corso del secolo la comunità di C. diventò, infatti, più numerosa ed agiata e vicino al momento dell'espulsione essa era divenuta di medie dimensioni, contando alcune centinaia di persone. A dar prova di ciò resta anche il permesso concessole nel 1486 di ampliare la sinagoga, che, dopo il 1492, sarebbe stata incorporata dal monastero di S. Maria degli Angeli, posto nel centro della cittadina[3].
[1] Simonsohn, Jews in Sicily, Doc. 1187, 1606. 4981 (synagogue). Si veda Chillemi, Giudecca di Castroreale, p. 13 e segg; Trasselli, Ebrei di Sicilia, p. 144. Per i medici vedere più sotto. Sui rapporti degli ebrei con l'autorità, con le istituzioni comunitarie ed altri aspetti si veda la voce relativa alla città di Palermo.
[2] Simonsohn, Jews in Sicily, Doc. 1647, 1649.
[3] Ivi, Doc. 4981 (sinagoga). Si veda anche Chillemi, La Giudecca di Castroreale, p. 13 e segg.; Trasselli, Ebrei di Sicilia, p. 144.