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In provincia di Taranto, è costruita sulle due sponde della gravina, o burrone, di San Marco, che la divide in due parti. Il centro antico, con il castello, si trova nella parte occidentale. Nel 1443 fu tassata per 119 fuochi, nel 1512 per 266.
Il 16 Tevet 5231 (10 dicembre 1470) un copista anonimo completò a Massafra la trascrizione del Commento ai Salmi di David ben Iosef Qimchi. Il copista era un medico e dimorava nel castello, dove era impegnato a curare il capitano della cittadina. Scrisse il codice per suo uso personale, ma il suo nome fu poi cancellato, certamente da parte di un nuovo proprietario del manoscritto[1].
A Massafra solevano convenire mercanti ebrei, come attesta il caso di alcuni di loro – Strucco, Sabbatello e compagni – con i quali la dogana di Taranto, il 30 aprile 1464, scese a un compromesso sulla somma che aveva richiesto per le merci che portavano in città perché avevano minacciato che in caso contrario sarebbero andati a venderle a Massafra[2].